Vremea si ciclurile biologice schimba, pe parcursul anului, aspectul zonei Insulele Chatham si posibilitatile de explorare. Vara ofera cea mai lunga zi si, in general, cea mai larga gama de zboruri si activitati, desi vantul si ploaia raman posibile. Iarna e mai rece, mai uda si mai linistita. Capacitatea limitata de transport inseamna ca planificarea cu mult inainte este necesara in fiecare sezon.
Perioada recomandata pentru vizitare este nov. - apr.; sezonalitatea este un factor important in planificare. In afara acestei perioade, verifica vremea, durata zilei, programul transportului rutier sau al feriboturilor si eventualele inchideri sezoniere inainte de a fixa itinerarul.
Distantele, disponibilitatea combustibilului si a alimentelor, precum si acoperirea retelelor mobile pot fi mai putin previzibile decat sugereaza harta. Descarca harti pentru utilizare fara internet si lasa o marja de timp in program.
Plasate in cadrul geografiei sale mai largi, Insulele Chatham nu este o exceptie izolata. Pentru Insulele Chatham, contextul mai larg arata ca, Chathams nu sunt o extensie a unei excursii tipice in Noua Zeelanda. Pentru Insulele Chatham, valoarea lor consta in combinarea izolarii, istoria culturala stratificata si ecosistemele nu au gasit nicaieri altundeva, ceea ce necesita mai mult timp si coordonare locala decat sugereaza dimensiunea lor fizica.