Vremea si ciclurile biologice schimba, pe parcursul anului, aspectul zonei Drakensberg si posibilitatile de explorare. Toamna si iarna ofera, in general, aer mai clar si ploi mai mici, desi noptile pot fi foarte reci si zapada poate afecta traseele inalte. Vara face pajistile verzi, dar aduce furtuni si vreme de munte mai instabila. Diferite sectiuni ale intervalului pot avea conditii de acces foarte diferite in aceeasi zi.
Perioada recomandata pentru vizitare este apr. - sept.; sezonalitatea este un factor important in planificare. In afara acestei perioade, verifica vremea, durata zilei, programul transportului rutier sau al feriboturilor si eventualele inchideri sezoniere inainte de a fixa itinerarul.
Tine cont ca norii, vantul si starea potecilor se pot schimba rapid. Planifica mai intai portiunea cea mai inalta sau cea mai expusa si pastreaza o alternativa la altitudine mai joasa.
Privit in contextul regiunii, peisajul din zona Drakensberg nu este un caz izolat. Drakensbergul se intinde peste un arc mare, de la Varful Regal Natal si Catedrala pana la vaile sudice si Highlands Lesotho. Alegerea unei sectiuni pentru adancime este adesea mai plina de satisfactii decat incercarea de a trata intregul ecarpment ca pe o singura oprire.